对溴苯甲醛合成噻唑啉类化合物

采用半胱氨盐酸盐与对溴芳腈为原料进行反应。这种方法简单、易操作,反应时间短,是合成噻唑啉类化合物的一个最有效的方法。


摘  要:噻唑是一类重要的含氮和硫杂原子的五元杂环化合物。在噻唑的杂环化合物中,有很多都是中间体,而且它也可以做精细化工的原料。噻唑啉是一种重要的噻唑类化合物。噻唑类化合物具有较好的抗真菌,抗细菌及抗微生物活性,在新农药和医药中得到广泛地应用。它具有生物活性,可以应用于化学、药学、生物学和材料科学等各个领域。在合成噻唑啉的方法中,本论文采用半胱氨盐酸盐与对溴芳腈为原料进行反应。这种方法简单、易操作,反应时间短,是合成噻唑啉类化合物的一个最有效的方法。

关键词:噻唑啉;半胱胺盐酸盐;DBH;醋酸钾


The Synthesis of Thiazolines

Abstract: Thiazole is an important heterocyclic compounds with nitrogen and sulfur atoms. There are many intermediate thiazole compounds, and these intermediates can also be used for fine chemical raw materials. Thiazoline plays an important role in thiazoles. Thiazoles have been widely used in pesticides and new medicine, for which have a better anti-fungal, anti-bacterial and anti-microbial activity. And it has a biological activity and has been applied to chemistry, pharmacy, biology and materials science and so on. In this paper, we use cysteamine hydrochloride and bromine as materials to synthesis thiazoline. The method has the characteristics of simplify, easy operation short reaction, which is the most efficient method among the previous ways.

Key Words: Thiazoline; Cysteamine; DBH; Potassium acetate

目    录


摘  要 1

引 言 1

1 实验部分 5

1.1仪器与试剂 5

1.2反应方程式 5

1.3 原料的合成 6

2 结果与讨论 7

2.1反应条件选择 7

2.2不同反应底物参与反应的结果 8

2.3产物监测 9

2.4结构表征 10

3 结  论 10

参考文献 10

致  谢 13

对溴苯甲醛合成噻唑啉类化合物

引 言

噻唑由于分子中含有N杂原子,因此可以与氢原子形成氢键。化学键-离子键作用和疏水作用等多种非共价键相互作用,使得噻唑啉类化合物具有许多特殊的性能。

高等学校化学学报报道杨小平等[1]设计了一个反应:用CH3CN将Aroyl Isorhodanate、Isothiazole溶解后,加热到82 ℃,得到了一种对Cotton Damping Off抑制率超过35 %的噻唑物质,该物质拥有生物活性。对Sclerotinia sclerotioru Cucumber gray mold这些常见且富于危害性的菌类抑制率达到了75 %,58 %。可以想象该类噻唑化合物的潜力是值得期待的。据化学学报赵梅欣等[2]报道将Enamine、AroylIsorhodanate倒入盛有丙酮的溶液中进行溶解,加热到57 ℃,生成一种高产率的α-C产物,然后向所得到的产物中加入溴,一段时间后可将产物氧化成一个闭合的环状化合物,最后生成Thiazole Compounds。

Fosthiazate是一种新研制的、高效率的有机磷农药。靶标害物可以产生乙酰胆碱酯酶,它可以抑制乙酰胆碱酯酶的产生而起到杀虫作用,特别是对线虫具有良好的杀死活性[3,4],具有中等毒副作用。Fosthiazate在酸性和中性条件下,有比较长的半衰期,新陈代谢变缓慢,由于它不容易被降解因此会很容易残留在环境中,使环境受到污染,对人体也会造成一定程度的伤害。我们尽可能多的使用气相色谱/GC/MS来对农药的残留成分进行测定。到目前为止,使用Thiazole sulphur phosphorous对农药残留物进行监测的分析还没有出现。因此要研究出一种多组分残留分析的方法来检测Thiazole sulphur phosphorous。研究人员发现部分化合物中含有较好的药理活性[5-8]。

有机溶剂中,噻唑类有机凝胶分子按照自身特征,可以自己组合成片状的结构,其中在苯或甲苯中凝胶性能好。日本化学家Sasakih发现:4,4’-联噻唑衍生物在Cu(Ⅱ)有磁学特性,并且它还是有机软磁体[9,10],可以用来切割人类的遗传物质[11]。因此,我们利用这种性质,合成一种新的可凝胶的Cholesterol thiazole derivatives。利用FE-SEM、FT-IR、UV和XRD等方法,研究了有机溶剂的凝胶能力和凝胶结构。