题目：三乙基硼氢化锂参与的二氟烯醇生成的反应研究及其应用

学生姓名：     　学号：　　　　专业：制药工程

任务起至日期：  2018  年  12  月  11  日至 2018   年 5 月 31  日  共   20   周

一、 课题的任务内容：

用三乙基硼氢化锂与二氟碘苯乙酮反应制备二氟烯醇，并将其应用于aldol反应来制备二氟取代的化合物。进行反应条件的优化和底物扩展，制备十个目标产物，通过核磁谱图和质谱来验证化合物结构。

二、原始条件及数据：

本课题已完成用三乙基硼氢化锂与二氟碘苯乙酮反应制备二氟烯醇

三、设计的技术要求（论文的研究要求）：

1. 要求学生学会利用关键字查阅中英文文献；掌握有机化学实验操作和技巧；对含氟化合物的合成及多组分反应的知识有全面的了解。

2. 进行反应条件的优化和底物扩展，制备十个目标产物，通过核磁谱图和质谱来验证化合物结构。

3. 对化合物进行鉴定，学会谱图解析

四、毕业设计（论文）应完成的具体工作：

1. 完成aldol反应条件的优化；

2. 进行底物扩展

3. 做1H NMR、13C NMR、19F NMR谱图及高分辨质谱并进行解析确认化合物结构，同时对不同的取代基取代产生的反应结构如产率，构型比例等进行讨论。

软硬件名称、内容及主要的技术指标（可按以下类型选择）：

计算机软件

图      纸

电  路  板

机 电 装 置

新材料制剂

结 构 模 型

其      他

五、查阅文献要求及主要的参考文献：

利用图书资源查阅中英文文献，关键词为：Lithium triethylborohydride，2-iodo-2,2-difluoroacetophenones，α,α-difluoroenolates

1. Y.-L. Liu and J. Zhou, Chem. Commun., 2012, 48, 1919; 2.

2. Y.-L. Liu, X. -P. Zeng and J. Zhou, Chem. Asian J.,  2012, 7, 1759;

3. 2. J.-S. Yu, Y.-L. Liu, J. Tang, X. Wang and J. Zhou, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 9512;

4. S. Sasaki, T. Suzuki, T. Uchiya, S. Toyota, A. Hirano, M. Tanemura, H. Teramoto, T. Yamauchi and K. Higashiyama, J. Fluorine Chem., 2016, 192, 78.

六、进度安排：（设计或论文各阶段的要求，时间安排）：

2017.12-2018.2 阅读文献完成开题报告的撰写和英文文献的翻译

2018.3-2018.5 制定实验方案，完成课题任务。

2018.5-2018.6 收集整理数据，完成本科毕业论文的撰写，并通过答辩。