通过模板导向法和烯烃复分解反应合成了由柔性链连接的三卟啉卟啉纳米环,并研究其在主客体识别中的应用。
一、论文题目
三卟啉环状化合物的模板导向合成
二、课题主要内容和基本要求(指明本课题要解决的主要问题和大体上可从哪几个方面去研究和论述该主要问题的具体要求)
将卟啉和金属卟啉组装成纳米尺度的环状化合物,不但可以利用它们的催化氧化和光敏化催化作用,还可以被开发成为一种新型的纳米反应器,它们可以集高效催化与纳米反应器为一体,从而提高对底物的选择性识别和催化活性。此外,金属卟啉组成的分子笼或者分子环可以通过配位键或者π‒π堆积作用将客体分子稳定在其空腔内,并且这些客体分子有时也可以被当作模板使用。由于卟啉类化合物具有良好的生物兼容性,它们还可以被应用于生物和药物等领域。
具有三维结构的分子笼,尤其是共价键组成的有机多面体(COPs),由于其在主客体化学、催化化学、气体吸附以及药物缓释等方面的应用而受到广泛关注和研究。此类分子笼的合成可以通过多种反应实现,比如共价键形成、基于超分子自组装的氢键或配位键。
本课题的主要目的是通过模板导向法和烯烃复分解反应合成了由柔性链连接的三卟啉卟啉纳米环,并研究其在主客体识别中的应用。
首先要广泛地查找资料,系统地了解滑移法制备轮烷发展进程与研究成果,提出了以超声波辅助来改进滑移法制备轮烷,确定要合成的三卟啉环状化合物的结构,并计划出合适的合成路线。对可能的合成路线进行比较与探讨,进行必要的实验,从而确认最终采用的合成路线。预测在合成中可能出现的问题及注意事项,在实验时尽量避免。
实验开始前,事先准备好所需药品与仪器。实验中认真仔细。实验后,对实验结果进行认真的分析。
三、进度安排计划
序号 时间 内容
1 2015.7-2015.9 翻译文献与查找文献资料
2 2015.10-2016.1 研究文献,写综述
3 2016.1-2016.2 设计合成方法,并最终确认路线
4 2016.2-2016.3 单卟啉底物合成
5 2016.2-2016.3 通过模板导向合成三卟啉
6 2016.4 实验结果的处理与撰写论文
7 2016.5 论文正式进一步完善
四、推荐参考文献(一般应包括中文和外文两种,通常推荐5篇左右,其中含外文文献至少2篇)
1. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Functional Molecular Flasks: New Properties and Reactions within Discrete, Self-Assembled Hosts. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418–3438.
2. Schultz, A.; Li, X.; Barkakaty, B.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. Stoichiometric Self-assembly of Isomeric, Shape-persistent, Supramacromolecular Bowtie and Butterfly Structures. J Am Chem Soc. 2012, 134, 7672–7675.
3. Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J. Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. A Cyclic Dimer of Metalloporphyrin Forms a Highly Stable Inclusion Complex with C60. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477–9478.
4. Shoji, Y.; Tashiro, K.; Aida, T. One-Pot Enantioselective Extraction of Chiral Fullerene C76 Using a Cyclic Host Carrying an Asymmetrically Distorted, Highly π-Basic Porphyrin Module. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5928–5929.
5. Zhang, C.; Wang, Q.; Long, H.; Zhang, W. A Highly C70 Selective Shape-persistent Rectangular Prism Constructed through One-step Alkyne Metathesis. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995–21001.