一、论文题目

水溶性三卟啉纳米环的制备及应用探索

二、课题主要内容和基本要求（指明本课题要解决的主要问题和大体上可从哪几个方面去研究和论述该主要问题的具体要求）

卟啉是自然界和生物体中广泛存在的一类含有大共轭体系的化合物，其衍生化合物广泛存在于生物体内以及和能量转移相关的重要细胞器内。例如，血红素是含铁卟啉的化合物，叶绿素是含镁卟啉的化合物，维生素B12是含钴卟啉的化合物，他们在生物体内都发挥着重要的作用。各种人工合成的卟啉和金属卟啉已被成功的应用于肿瘤的光动力治疗、液晶材料、分子器件和仿生催化等方面。

我们首先合成具有水溶性的锌卟啉单体，然后采用刚性的含三个吡啶的模板2,4,6-Tris(4-pyridyl)1,3,5-trizine（TPT）合成含三个单体的环状化合物。这类环状卟啉不仅可用作有机小分子的识别主体，发展一些新的主客体识别体系，并有望把不溶于水的药物分子通过主客体识别作用使其溶于水中，应用于抗肿瘤药物的包合和释放，从而开发成为一种新型的药物载体。

具体安排如下：

（1） 广泛查阅资料，系统地了解目前水溶性卟啉的合成研究方法，并通过烯烃复分解的方法合成卟啉纳米环化合物，确定要合成的纳米环化合物的结构，并设计出合适的合成路线。

（2） 对可能的合成路线进行比较与探讨，进行必要的实验，从而确认最终采用的合成路线与实验方案。预测在合成中可能出现的问题及注意事项，在实验时尽量避免。

（3） 实验前事先准备好所需药品与仪器，实验中认真仔细，实验后对实验结果进行认真的分析与总结。

具体的要求是寻找合成水溶性卟啉单体的最佳步骤，利用金属锌的配位作用将含有烯键的卟啉组装成水溶性三卟啉纳米环，并通过H1NMR和质谱表征目标产物的结构。

三、进度安排计划

序号 时间 内容

1 2015.4-2015.6 翻译文献与查找文献资料

2 2015.7-2015.8 研究文献,写综述

3 2015.9-2015.10 设计合成方法,并完成实验所需底物的合成

4 2016.2-2016.3 制备合成卟啉的底物并寻找最佳路线

5 2016.2-2012.3 合成最终纳米环目标产物

6 2016.4 处理实验结果、撰写并完善论文

四、推荐参考文献（一般应包括中文和外文两种，通常推荐5篇左右，其中含外文文献至少2篇）

1. Iwasa, S.; Takezawa, F.; Tuchiya, Y.; Nishiyama, H. Chem. Asymmetric Cyclopropanation in Protic Media Conducted by Chiral Bis(hydroxymethyl -dihydrooxazolyl)pyridine–ruthenium Catalysts. Chem. Commun. 2001, 59–60.

2. Iwasa, S.; Tsushima, S.; Nishiyama, K.; Tsuchiya, Y.; Takezawa, F.; Nishiyama, H. Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes with Diazoesters in Protic and Biphasic Media. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 855–865.

3. Ho, C-H; Zhagn, J-L; Zhou, C-Y; Chan, O-Y; Yan, J.J.; Zhang, F-Y; Huang, J-S; Che, C-M. A Water-Soluble Ruthenium Glycosylated Porphyrin Catalyst for Carbenoid Transfer Reactions in Aqueous Media with Applications in Bioconjugation Reactions. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1886–1894.

4. Tachinami, T.; Nishimura, T.; Ushimaru, R.; Noyori, R.; Naka, H. Hydration of Terminal Alkynes Catalyzed by Water-soluble Cobalt Porphyrin Complexes.    J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 50–53.

5. Collman, J. P.; Yan, Y-L.; Eberspacher, T.; Xie, X.; Solomon, E. I. Oxygen Binding of Water-Soluble Cobalt Porphyrins in Aqueous Solution. Inorg. Chem. 2005, 44, 9628–9630.