摘要：近年来，萘酰亚胺类化合物已经成为国内外研究者非常受欢迎的一种功能性材料，具有十分强大的工业生产利用价值。这类有机化合物具有较高热稳定性，在荧光染料以及增白剂中之所以广泛被使用是因为其强烈的荧光材料色泽。因此，基于已有的研究，萘酰亚胺类化合物的应用前景非常广泛，对于探究萘酰亚胺类化合物是有一定价值的。在此次论文中，根据之前的资料记载内容，用4-溴-1,8-萘酐用为起始反应物。然后发生四个反应步骤，分别是正丁胺的酰胺化，苯乙腈的取代，氧化脱氰基反应。然后在室温的条件下加入TMSCF3搅拌，完成亲核三氟甲基化，最终得到20g目标化合物4-三氟甲基芳基甲醇-1，8-萘酰亚胺化合物，最后对于反应过程中的中间体以及所得产物进行核磁氢谱以及氟谱的表征。

关键词：1,8-萘酰亚胺类化合物；三氟甲基化；荧光探针；合成 

Study on Fluorination Reaction of 4- trifluoromethyl aryl methanol -1,8- naphthalimide compound

Abstract: In recent years, naphthalimide compounds have become a very popular functional material for researchers at home and abroad, and have a very strong industrial production value. Such organic compounds have high thermal stability and are widely used in fluorescent dyes and brighteners because of their strong fluorescent material color. Therefore, based on the existing research, naphthalimide compounds have a very wide range of applications and are valuable for the study of naphthalimide compounds. In this paper, based on the previous description, 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride was used as the starting material. Amidation of n-butylamine, substitution of phenylacetonitrile and oxidative  decyano reaction then occur. Then TMSCF3 was added at room temperature andstirred to complete the nucleophilic trifluoromethylation.Finally,20g of the targetcompound 4-trifluoromethylarylmethanol-1,8-naphthalimide compound was obtained. Finally, during the reaction, The intermediates and the resulting products  were characterized by nuclear magnetic proton spectra and fluorine spectra.

Keywords: 1,8-Naphthalimides;Trifluoromethylation;Fluorescent Probes；Synthesis

目录

1 前言 1

1.1课题来源及背景、研究目的 1

1.2研究意义和实际应用价值 1

2 文献综述与论证方案 4

2.1  文献综述 4

2.1.1  萘酰亚胺类化合物的合成 4

2.1.2  α-二芳基乙腈衍生物的合成方法 5

2.1.3 二芳酮类化合物的合成 8

2.1.4  三氟甲基化反应 9

2.2  方案论证 11

3 实验部分 12

3.1  实验所需的试剂及仪器 12

3.1.1  实验所需的试剂 12

3.1.2  实验所需的仪器 13

3.2实验方法与步骤 14

3.2.1  N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺（2）的合成 14

3.2.2  2-（2-丁基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[脱]异喹啉-6-基）-2-苯基乙腈（3）的合成 16

3.2.3  6-苯甲酰基-2-丁基-1H-苯并[脱]异喹啉-1,3（2H）-二酮（4）的合成 18

3.2.4  4-三氟甲基芳基甲醇-1，8-萘酰亚胺化合物（5）的合成 20

4实验结果与讨论 22

4.1 实验过程中的讨论 22

4.2 典型化合物图谱分析 23

6-苯甲酰基-2-丁基-1H-苯并[脱]异喹啉-1,3（2H）-二酮（4）的氢谱表征 23

4-三氟甲基芳基甲醇-1,8萘酰亚胺化合物（5）的氢谱表征 23

4-三氟甲基芳基甲醇-1,8萘酰亚胺化合物（5）的氟谱表征 25

4.3 结论 25

致谢 26

参考文献 27

1 前言

1.1课题来源及背景、研究目的

近些年来，萘酰亚胺类化合物作为一种具有荧光功能的优良材料，广受全世界各国的化学科学家关注。在1970年，这类材料因其有着明亮颜色，强烈荧光感以及高强度热稳定性能，所以为了上色以及增加白度，这些材料被广泛使用在聚酯，聚酰胺，醋酸纤维等各类产品中。这么些年以来,由于各国研究者对萘酰亚胺化合物的研究深入，研究人员也挖掘出了萘酰亚胺类材料其他领域中的用处。根据文献记载，萘酰亚胺类化合物近年来被广泛用于荧光探针，传感器，嵌入物质，有机发光二极管和各类抗癌药物等，这是因为其具备特殊光学性质和理化性质[ ]。这些萘酰亚胺类化合物在我们的生活中的广泛使用给我们的生活带来了巨大的便捷性。