含氟芳香族化合物的应用也十分广泛,其中作为医药,农药等生化领域的合成中间体,用途尤为突出[ ]。在医药的中间体使用中,氟元素的导入能够令其药
含氟芳香族化合物的应用也十分广泛,其中作为医药,农药等生化领域的合成中间体,用途尤为突出[ ]。在医药的中间体使用中,氟元素的导入能够令其药效增强,且持久,更为重要的是氟能降低药物的副作用。近年来,随着科技发展的进步,含氟芳香族化合物的应用因探究开展活跃而极其广泛,人们在设计新农药和医药生物活性物质的时候,常常在芳香族化合物中引入-F-,-CF-,-OCF3-等着一类氟原子或者含氟的基团[ ]。
1.2研究意义和实际应用价值
如今,我们周围出现了越来越多的含氟的产品,广泛应用于许多领域,例如医学,农学,甚至洗涤用品都是含有氟元素的。另外,在各类有机化学品的制作过程中也使用了含氟化学品作为反应过程中的中间产物[ ]。自从研究者发现萘酰亚胺类衍生物具有荧光功能,越来越多的人关注这类材料的应用与开发。可以作为发色团和荧光功能的1,8-萘酰亚胺类化合物具有很多优点,例如强烈的热稳定性以及光学稳定性,此外还具有大π共轭体系,然后还有易于改变的结构[ ]。近年来,1,8-萘酰亚胺类化合物的衍生物在多个领域成为各类研究人员眼中的热点,比如激光染料,电致发光器件以及分子开关等领域[ - ]。目前,萘酰亚胺由于其独特的光物理性质,被作为最普遍使用的荧光团单元,已在各种现实应用中广泛探索[ ]。
本课题基于已有的文献基础上,对于含氟芳基萘酰亚胺化合物进行研究探索。在目前已知的元素当中氟原子相对原子半径小,极化性也很小并且电负性很大[ ]。因为氟元素的以上特点,令含氟芳香族化学品有了更多的优点,例如更高地提升了产品活度,溶脂性能,稳定功能等。因为以上的许多优点,使得在生物体更容易吸收和传输,所以含氟芳香族化合物常被应用于特别功能的药物、效果良好无污染的农药和不易改变性能的染料的起始反应物和反应过程中的产物等[ ]。含氟芳香族化合物是有机化学反应过程中最重要的中间产物,仅能获取于纯天然的物体,它们是没办法在自然环境中的动植物等其他地方获得,而且只能使用人工制作的途径获得[ ]。尽管在我们的生活中含氟产品非常普遍,所以我们对其也非常熟悉。就目前来说,含氟化物的制备途径仍然有很多的缺点,比如说制备途径十分繁琐和困难,而且F元素原子半径较小,空间位阻小,有着高电负性及低极化性等特征,以至于F元素在和很多有机化合物产生三氟甲基化反应时候很不好掌控反应过程,以及很多三氟甲基化反应要求很复杂,会产生许多副产物,大部分的三氟甲基化试剂又不好获取而且性质不稳定,更重要的是会在环境中产生不良的效应。所以对于含氟化学品的研究还有很长一段路需要探索:如何合成一种更合理的,更高效的,更安全的,更简便的,更便宜以及更环保的含氟芳香族化学品?这对于国内外研究者来说,还需要不断深入探究。因此在此论文中,我们对于4-三氟甲基芳基-1,8萘酰亚胺的化合物的合成的探究,可能会在含氟芳香族萘酰亚胺类化合物的研究中有巨大的价值。
此论文探究是根据查阅不同的资料后,用4-溴-1,8-萘酐作为起始原料,经正丁胺的酰胺化反应来获得4-溴-1,8-萘酰亚胺化合物以开展整个实验进程。
因为萘酰亚胺类化合物常被用作检测阴离子的荧光探针,这是因为这类的化合物里有2个吸电子功能的酰基基团,共轭π键结构很大,有着很强的吸电子功能。如果说在这类化合物中加上给电子基团,那么该化合物的电子推拉结构会增强,而有这样强电子推拉结构的分子,能够发射强烈的荧光,并且荧光的发射波长长而且位移大[12]。目前,各类报道荧光分子探针的被识别客体多种多样,从各类的蛋白寡局核昔酸序列,以及质子到手性分子等的发现[ ]。那么,为了获取整个的分子信息以及提升识别分子的选择能力和敏感度,荧光分子探针的识别部位和识别分子之间需要有互补的结构,此外,探针分子还要实现将所识别的信号转换为荧光信号,这个过程阻碍重重因其繁琐的基团阻碍重重[ ]。荧光分子探针的最重要的用途就是识别分子并且将其转变为荧光信号,是超分子科学中最具有研究价值的领域之一。荧光分子探针能够实现原位,进行实时检查,并且还可以把所识别的分子结构转变为容易识别的荧光信号,因此,在流行各学科交融的今天,荧光分子探针越来越得到了国内外研究者的广泛关注[ ]。1,8-萘酰亚胺化合物有着良好的光化学和热稳定性,而且它还具有大的斯托克斯位移,高的荧光量子产率,适中的荧光发射波长(520nm左右)等优点[ ],因此通常被作为一类应用十分广泛的荧光材料。因其上述的优点,萘酰亚胺类化合物的荧光探针越来越被应用广泛。本课题基于已有的研究基础,对芳基萘酰亚胺化合物进行的亲核三氟甲基化研究,从而看此化合物是否具有荧光探针功能。