摘  要：近年来，荧光探针作为一种重要的光化学传感器得到了人们的广泛关注，并且已被广泛应用于各大领域，然而传统的荧光分子由于聚集会导致荧光强度减弱或者淬灭，从而影响检测效果。而“聚集诱导发光效应”（Aggregation-induced Emission，or AIE）为荧光探针的发展奠定了基础，使此领域获得突破性进展。

到现在，被设计出来具有AIE性能的分子越来越多，而本文中合成的9,10-二吡啶乙烯基蒽就是一种新型的具有AIE性能的化合物，我们对该种化合物的合成路线、提纯方法进行了一系列的研究，并将得到的配体与Zn（II）成功合成具有荧光的金属有机配合物，且9，10-二苯乙烯基类衍生物常因其扭曲的骨架结构而具有敏感变色性能， 在研究过程中，我们也发现了这个现象。

Abstract：In recent years, fluorescent probes have attracted wide attention as an important photochemical sensor, and have been widely used in various fields. However, conventional fluorescence molecules may cause fluorescence intensity to weaken or quench due to aggregation, thereby affecting the detection effect. The "Aggregation-induced Emission (AIE)" has laid a foundation for the development of fluorescent probes, making breakthroughs in this field.

Up to now, more and more molecules with AIE properties have been designed. The 9,10-dipyridine vinyl hydrazine synthesized in this paper is a new type of compound with AIE properties. Our synthetic route for this compound, a series of studies were carried out on the purification method, and the resulting ligands were successfully synthesized with metals such as Zn(II) with fluorescent metal organic complexes. Base 9,10-diphenylethylene derivatives often have sensitive discoloration due to their distorted skeletal structure, and we have also discovered this phenomenon during the course of our research.

关键词：荧光;配体;配合物;

Keyword：Fluorescence ; Ligand ; Complexes ;

目录

1. 前言 1

1.1. 研究背景 1

1.2. 研究现状 2

1.2.1. DSAs在荧光pH探针领域的应用 2

1.2.2. DSAs在荧光生物探针领域中的应用 3

1.2.3. DSAs在光电功能与器件中的应用 4

1.3. 研究意义 5

实验部分 5

1.4. 实验仪器 5

1.5. 实验试剂 5

1.6. 配体合成及表征 6

1.6.1. 9,10-二吡啶乙烯基蒽配体的合成的探究 6

1.6.2. 9,10-二吡啶乙烯基蒽的氢核磁谱图 8

1.6.3. 9,10-二吡啶乙烯基蒽红外表征 9

1.7. 配合物的合成及表征 9

1.7.1. 配合物Zn(NO3)2 –BP4VA 9

2. 结果与讨论 11

3. 前景与展望 12

参考文献 13

致    谢 15

1. 前言

1.1. 研究背景

近年来，荧光探针作为一种重要的光化学传感器得到了人们的广泛关注，并且由于具有高灵敏度、高选择性、易检测等特点已被广泛应用于化学、生物、医学等领域，然而传统的荧光分子由于聚集导致荧光强度减弱或者淬灭，这种现象被称为“聚集荧光淬灭” ( Aggregation caused quenching，ACQ)。[1-2]因为这些分子的ACQ现象，不仅使它们的检测结果受到了影响，还使它们在很多领域里的应用都受到了限制。科学家们尝试了用物理、化学和工程的方法来消除或者抑制这种现象，例如通过增减官能团、改变官能团和增大分子量等。[3]这些方法虽然对于这些传统发光分子的发展起到了一定的促进效果，但是由于合成过程和制备方法中存在难以克服的问题，对其作用的发挥造成了很大的局限。

2001年，唐本忠教授揭示了关于硅杂环戊二烯(silole)及其衍生物具有固态荧光增强现象，并且首次提出了“聚集诱导发光效应”（Aggregation-induced Emission，or AIE）这一概念[4]，这一现象是该邻域的一次重大突破。如图1，将等量配体溶于相同体积的四氢呋喃和水的混合溶剂中，不同的是溶剂中水的含量分别为60%，80%，90%，100%。显而易见，在荧光灯下，荧光强度随着水的含量增加而增强。由于配体溶于四氢呋喃而不溶于水，因此水的含量越高，悬浮的颗粒就越多。故此说明悬浮的颗粒越多，荧光就越强，这就是聚集诱导发光效应。[4]具有AIE效应的有机分子，在聚集或者固态状态下，能够通过改变分子的组成、刚性结构、扭曲结构或者堆积状态等调整荧光的发射强度从而使其荧光强度在稀溶液中的几倍甚至几十倍，因此与传统的发光分子相比，具有AIE效应的分子在生物化学检测领域具有更广阔的前景。[5]