摘要：本文以丁二酮和糠醛为初始原料，在经过交叉羟醛缩合、胺解环合、氧化、酯化这一系列反应后，制备出目标产物6,6'-二甲基2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸二甲酯，产物通过使用核磁共振对产物进行分子结构的表征，以此来验证合成方法的可靠性。对反应路线中各步反应的反应参数进行调节，最终优化后的总反应路线，总收率13.7%。在联吡啶类化合物的合成研究上，本文主要阐述了在偶联和环化两个合成方向；而在应用研究上，本文简单阐述了，联吡啶类化合物在光敏化染料太阳能电池的材料上的应用，和其与金属形成的配合物在金属有机框架上的研究，以及在生物医药中靶向药物对肿瘤细胞靶向性研究。

关键词：2,2'-联吡啶羧酸类衍生物；Claisen-Schmidt缩合；胺解环化；烯烃氧化

Synthesis of a Bipyridyl Compound

Abstract : In this paper, the target product 6,6'-dimethyl-2,2'-dipyridyl-4,4'-dimethyl formate was prepared by using a series of reactions including cross-aldol condensation, amine cyclization, oxidation, and esterification, using diacetyl and furfural as raw materials. And the reliability of the synthesis method was verified by characterization of the product by using nuclear magnetic resonance (NMR). Then the reaction parameters of each reaction in the reaction route were adjusted, and the total reaction route after optimization was finally 13.7% in total yield. In the synthesis of bipyridyl compounds, this article mainly describes the two synthesis directions in coupling and cyclization. However, in the applied research, this article briefly expounds the application of bipyridine compounds in the materials of dye-sensitized solar cell(DSSC), and the study of their complexes with metals on metal-organic frameworks(MOFs), and targeted drug targeting in tumor cells in biopharmaceuticals.

Keywords: 2,2'-bipyridyl carboxylic acid derivatives; Claisen-Schmidt condensation; amine cyclization; alkene oxidation

目录

1绪论 1

1.1 联吡啶化合物简介 1

1.2 联吡啶类化合物应用研究背景 1

1.2.1 联吡啶类化合物在金属有机框架中研究进展 1

1.2.2 联吡啶类化合物在光敏化染料太阳能电池中研究进展 2

1.2.3 联吡啶类化合物在生物医药中的研究进展 3

1.3 联吡啶的合成研究背景 4

1.3.1金属催化偶联反应 4

1.3.2 环化反应 5

1.3.3 其他合成反应 6

2合成路线设计与分析 7

2.1 合成路线设计 7

2.2 实验反应原理 8

2.2.1  Claisen-Schmidt缩合机理 8

2.2.2 胺解环化反应中各步反应机理 9

2.2.3 高锰酸钾氧化烯烃的氧化机理 10

2.2.4 伯醇与羧酸酯化机理 12

3实验部分 13

3.1 实验试剂与仪器 13

3.1.1 实验主要化学试剂 13

3.1.2 实验仪器及设备 14

3.2 实验过程 15

3.2.1  1,6-二(2-呋喃基)-1,5-己二烯-3,4-二酮（1）的合成 15

3.2.2  6,6'-二甲基-4,4'-二（2-呋喃基）-2,2'-联吡啶（2）的合成 15

3.2.3  6,6'-二甲基-4,4'-二羧酸-2,2'-联吡啶（3）的合成 16

3.2.4  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸二甲酯（4）的合成 17

4结果与讨论 18

4.1 化合物1的合成分析与讨论 18

4.1.1 催化剂对糠醛的Claisen-Schmidt缩合反应的影响 18

4.1.2  N2保护对糠醛的Claisen-Schmidt缩合反应的影响 18

4.2 化合物2的合成分析与讨论 19

4.2.1 卤代试剂对卤化反应的影响 19

4.2.2 氯盐制备中温度对反应的影响 19

4.3 化合物3的合成分析与讨论 20

4.3.1 叔丁醇/水溶剂比例对氧化反应的影响 20

4.3.2  KMnO4使用分析 20

4.3.3 反应温度对氧化反应的影响 21

4.4 化合物4的合成分析与讨论 21

4.4.1 浓H2SO4用量对酯化反应的影响 21