1.3.2黄酮类化合物的性质 黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定型粉末(如黄铜苷类)。除二氢黄酮、黄烷醇等游离的苷元母核有旋光性外,其余则无
1.3.2黄酮类化合物的性质
黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定型粉末(如黄铜苷类)。除二氢黄酮、黄烷醇等游离的苷元母核有旋光性外,其余则无光学活性。黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团(OH、OCH3等)的种类、数目以及取代位置有关[17]。
黄酮类物质的溶解度因结构及存在状态(苷及苷元,单糖苷,双糖苷或三糖苷)的不同而表现出很大的差异[18]。一般游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中,而黄酮苷一般易溶于水,甲醇,乙醇等极性溶剂,难溶于苯,氯仿等有机溶剂 [16, 19]。黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶度相应加大,而在有机溶剂中的溶解度则相应减小[20]。
黄酮类化合物分子中多具有酚羟基,酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同。一般显酸性,可溶于碱性水溶液中,有微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐,但生成的佯盐极不稳定,加水后即可分解。
黄酮类物质在紫外灯照射下多具有强的荧光,呈亮黄,黄绿,亮蓝,暗棕等颜色[19] 。黄酮类化合物的颜色反应与分子中的酚羟基和γ-吡喃酮环有关,黄酮类化合物的鉴定可根据其几种特征颜色反应,有如下:盐酸-镁粉还原反应,多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类化合物显橙红至紫红色,少数显紫至蓝色;与铝盐(黄色)、三氯化铁反应:(可呈蓝色)。
1.3.3黄酮类化合物的生理活性
黄酮类化合物因其结构、种类繁多,有多种不同的药理活性,例如:抗炎和抗肿瘤活性、抗病毒活性、抗氧化自由基活性等 [21],因此广泛应用于医药、食品等行业。现代医学研究表明,黄酮类化合物具有降血糖,降血脂,防癌,抗突变,增强免疫力,杀菌,抗动脉粥样硬化,抗衰老等功能 [22]。主要用于对老年病的防治,如治疗心脑血管疾病、骨质疏松和糖尿病并发症等 [23]。现已成为保健品中的一类功能因子。
在生命活动中,由于机体产生的氧化反应,会产生一系列有害的氧自由基,其结果可能会导致炎症、衰老甚至肿瘤的发生[16]。黄酮类以其低毒或无毒的抗氧化成分清除人体内自由基,直接抑制癌细胞生长,延缓衰老,对人体健康有促进作用。黄酮的其他的生理活性大多以其抗氧化为基础,因此国内外对其抗氧化活性及清除自由基活性研究较多。
Pengfei Wan等 [24] 发现杨树花总黄酮有较强的的DPPH自由基、羟基自由基清除活性及总抗氧化活性。张海生等 [25] 论述了蜂蛹黄酮的体外抗氧化活性,有一定量效关系。此外,黄酮类有一定抑菌作用, 竺传松等 [26] 对加拿大一枝黄花种子和干根分别提取出黄酮进行了抑菌作用实验,发现植物黄酮对革兰氏阳性菌有一定抑制作用,对革兰氏阴性菌几乎无抑制作用,多种植物均类似。黄酮类化合物不仅在医学上应用广泛,在食品方面的开发也逐渐成为热点,像目前已开发了的一些黄酮类功能食品,如大豆生命素等。其余应用较多的是制成食品添加剂,如天然抗氧化剂、天然色素、天然甜味剂等。