1.与鲍小姐的苟且之情

方鸿渐尚在高中读书时，随家里做主与点金银行周经理的女儿淑英订婚，只因“淑英病伤寒，为西医误，遂于本月十三日下午四时长逝”，按道理说这算不得是方鸿渐的恋爱。方鸿渐留学归来与苏文纨、鲍小姐同乘“法国邮轮”，被人称作“熟食铺子”、“局部真理”的已有未婚夫的鲍小姐行为不检点、恣意放荡，对方鸿渐进行引诱。鲍小姐下船了，只疏远地对方鸿渐说：“不用劳你驾，李先生会上船来接我”，撇下方鸿渐，独自一个人走了，走得那么坦然，似乎什么都没发生过。虽然方鸿渐自觉“自己没的吃亏，也许还占了便宜，没什么可怨。但是失望、遭欺骗的情欲、被损伤的骄傲都不跟平伏，像不倒翁，按下去，又竖起来，反而姚柏德厉害。”其实鲍小姐根本不在乎他，只是把他当做一个玩偶、无聊时的消遣而已，就这样这一段“邮箱情缘”匆匆上场又匆匆结束了。

2.与苏文纨的感情纠葛

方鸿渐和苏文纨之间谈不上真正的爱恋，苏文纨在感情上可以说是个自私的人。她试图激起三个男人的相互嫉妒之心，还怕他们太早分出胜负，“自己身边就不热闹了”。苏文纨选丈夫，不是选所谓“乘龙快婿”，而是选一个易于控制的比较没用的男人。因此，她不会选赵辛楣。赵辛楣拥有家室，有地位，事业如意，无需苏文纨的施舍，这就减轻了苏文纨的优越感。方鸿渐是个小乡绅的儿子，虽也有“博士”之名，但苏文纨深知其中的底细，自惴他端不起这架子。而且，方鸿渐还是她大学时代中国文学系的同学，这也合乎她“女诗人”的浪漫想法——至少方鸿渐是个知音。她岂知方鸿渐对那首“锁与钥匙”的诗根本不解，方鸿渐也根本不爱她。他不喜欢苏文纨，那就说明好了，但方鸿渐性格太优柔寡断，太怯懦，没有主见。小说里边有一个情节，说方鸿渐虽然不喜欢老姑娘苏文纨，但是又不好驳人家的面子，苏文纨以为方鸿渐爱她，方鸿渐就落入套子。后来，苏文纨知道了真相，当她知道她堂堂女留学生竟输在一个黄毛丫头手上时，官小姐的自尊迫使她为曾经的自作多情挽回面子。这样，方鸿渐的“失足”就变成了他和唐小姐情变的主因。

3.与唐晓芙的爱情

方鸿渐和唐晓芙之间算得上是两心相悦的爱情。尽管唐晓芙在一开始和方鸿渐交往时就曾认为“自己决不会爱方鸿渐，爱是又曲折有伟大的感情，绝非那么轻易简单。假如这样就会爱上一个人，那么爱情容易使自己不相信，容易得使自己不心服了。”但在与方鸿渐交往的过程中，她却在不知不觉中投入了感情，和方鸿渐陷入恋爱中去了。她与表姐怄气和方鸿渐吃饭，又和方鸿渐一起隐瞒此事。方鸿渐批评苏文纨的诗“闯了大祸”，又是她通的风报的信，帮他摆平了此事。后来，表姐家不常去了。虽然两个人心中都有对方，但种种误会和巧合最终却使这对有情人只能抱憾分手。最后，唐晓芙让他肝肠寸断，理想的爱情于方鸿渐成为泡影。

就这样，苏文纨迷恋方鸿渐，方鸿渐痴恋唐晓芙，而唐晓芙又听表姐苏文纨的“痛诉”，到最后终成泡影。赵辛楣无奈离开，苏文纨与“诗人”曹元朗结婚，唐小姐做傧相，方鸿渐绝望欲赴南方，四人终没有逃出“情感”围困，终致决裂，各奔一方。

方鸿渐与这些女人的感情纠葛，是理想和现实之间的错位，是命运人生之间的差错，更是落后社会同欲求光明社会而不得之间的矛盾。

（三）事业围城

方鸿渐作为一个“海龟”，他的出身和求学经历以及他所处的转型社会下人们麻木的思想决定了他无处着落的思维立场，也使他在事业上陷入了困惑。《围城》顺着方鸿渐的求职历程展开，由在丈人的点金银行苟且度日，到离开上海到大学以及在大学任教，在到离开大学到华美新闻社，是其“职业围城”。小说通过方鸿渐在谋求职业中的屡遭挫折，苦苦追寻，儿经磨难，最终还是没有安稳脚跟，只得继续飘荡的描述，对职场的险恶进行了的展现，对其“职业围困”作了细致的刻画。