氨基丁酸的制备

通过酸催化和碱催化吡咯烷酮得到氨基丁酸的产率比传统的植物富集法和生物发酵法高,但同样存在两个重要问题,一是产物氨基丁酸极易溶于水


摘  要:γ-氨基丁酸,缩写为GABA,是广泛分布于植物和动物中的必需氨基酸,与普通氨基酸有所不同,同时GABA也是大多数动物神经系统中的递质,起着关键性作用,而且对动物体内循环系统的发育及细胞分子和各种器官如心脏,肺的增殖分化具有促进作用。 本实验主要研究氨基丁酸的制备和纯化问题,通过酸催化和碱催化吡咯烷酮的水解反应,得到氨基丁酸产品。 通过研究不同的反应条件,包括时间、温度和当量等,得到可行的氨基丁酸的合成条件,实现工业化的可行性应用。

关键词:  氨基丁酸;时间;温度;物料比

Preparation of aminobutyric acid

Abstract:Gamma aminobutyric acid, abbreviated as GABA, is an essential amino acid widely distributed in plants and animals. It is different from common amino acids. At the same time, GABA is the transmitter of most animal nervous systems and plays a key role. The development of the circulatory system in animals and the proliferation and differentiation of cell molecules and various organs such as heart and lung have a promoting effect. This experiment mainly focuses on the preparation and purification of aminobutyric acid, and aminobutyric acid products are obtained through acid-catalyzed and base-catalyzed hydrolysis of pyrrolidone. By studying different reaction conditions, including time, temperature, and equivalent, etc., a feasible synthesis condition of aminobutyric acid is obtained and feasibility of industrialization is realized.

Key Words: Aminobutyric acid; time; temperature; material ratio

               

目录

1 前言 1

1.1 研究背景 1

1.2 文献综述 1

1.2.1 合成方法 1

1.2.2 含量测定方法 4

2  实验部分 7

2.1 试剂与仪器 7

2.1.1 试剂 7

2.1.2 实验仪器 7

2.2 实验内容 8

2.2.1 合成 8

2.2.2 检测 10

3  结果分析与讨论 12

3.1 结果 12

3.1.1 碱催化开环反应 13

3.1.2 酸催化开环反应 16

3.2 液相色谱图的分析 19

3.2.1 标准液 19

3.2.2 待测液 22

3.3 红外光谱图的分析 24

3.3.1标准品 24

3.3.2待测品 25

3.4 核磁共振谱图的分析 27

4 展望 28

参考文献 29

致  谢 32

附录 33

1 前言

1.1 研究背景

广泛存在于植物和动物中的γ-氨基丁酸(缩写为GABA)是一种特殊的氨基酸,与普通的氨基酸有所不同,结构是四碳非蛋白质型。它也是大多数动物神经系统中的神经递质,起着至关重要的作用,抑制一些对人体有害的神经冲动,同时对动物体内循环系统的发育及细胞分子和各种器官如心脏、肺的增殖分化具有促进作用,可促进动物体内蛋白膜、各种细胞受体、以及一些与循环系统相关的糖类和蛋白质的合成[4]。在制药工程应用方面,GABA可用于抗衰老,软化血管,抗心率不齐等疾病,调节血糖和血脂,增强免疫系统免疫能力;在动物饲料中也可以适当添加一定量GABA,这样可以用于增强各种动物的免疫抵抗力、帮助动物延续下一代。根据历史记载,美国化学家在1950年第一次从番茄中发现了GABA,1951年又在黄瓜中发现了GABA,并于1952年在哺乳动物小白鼠体内发现了GABA,最终在1984年美国化学家詹森则首次用生物的方法合成制备了GABA,这是崭新的开始。在中枢神经系统中,大约三分之一的突触是GABA发射器,与腺体,生殖器官,小脑,大脑皮层,肠胃和肺等有密切关系[12]。

GABA对人体有许多好处,例如促进神经系统和循环的发育和各种膜蛋白的合成,提高大脑活力,促进体内器官的新陈代谢,广泛应用于脑痴呆等疾病的治疗;另外还可以抑制赖氨酸的脱羟基反应,降低血液中的氮含量,保护肾脏和心脏等器官免受伤害;降低反射弧活性,可以用作镇静剂[4],广泛应用于神经冲动、抑制抑郁等症;它可以直接或间接地促进心肺血管运动,调节血压和心率,保护血液循环系统的稳定;还具有保护肾脏等器官、抗击器官衰老、抑制细胞死亡、促进甲状腺素的分泌、降低血液中乙醇含量、预防身体发福等功效[2]。使用神经递质γ-氨基丁酸(GABA)作为模型阳离子传递物质的pH对OEIP转运效率的作用的研究,使用电气和化学表征评估GABA运输,并与分子动力学模拟进行比较,所有这些都同意pH 3对于GABA运输是理想的。这些结果证明了优化其他物质运输并因此扩大OEIP应用的有用方法。γ-氨基丁酸(GABA)是昆虫和高等动物中枢神经系统中的抑制性传递物质。然而,这两组动物之间的GABA-受体复合物的性质存在细微的差异。蟑螂头的picrotoxinin受体对环二烯型以及拟除虫菊酯杀虫剂的反应在几个方面与大鼠脑的不同。已经通过合成各种图片毒素类似物来研究蟑螂图片毒素受体的分子形态。看起来对活性配体具有至少两个由三个电负性和一个空间体积(疏水性)中心组成的关键部分的最低要求。研究了1a。哺乳动物系统通过增加GABA释放,苯二氮卓结合,GABA结合和氯化物渗透性来响应。在蟑螂的情况下,这种农药只在假定的氯化物通道中引起深刻的变化。γ-氨基丁酸(GABA)是CNS的主要抑制性神经递质,其缺陷导致许多疼痛状态。引起痛觉过敏状态的类型的神经病变损害也已知会引起脊髓背角中GABA能抑制的丧失。这种现象可以通过GABA 合成酶谷氨酸脱羧酶(GAD)的背角水平降低和相关的神经元凋亡来解释。加巴喷丁和普瑞巴林最初合成以模拟GABA的化学结构。然而,它们被发现作用于中枢神经系统中的电压门控N-型钙离子通道,而不是GABA的脑受体。近年来,科学家们越来越关注GABA,正是因为氨基丁酸在医药方面作用巨大,因此,对GABA的合成、提纯、检测和医药应用等相关研究受到外界广泛关注,并且国内外许多科学家已经发明和创造了大量合成、提纯、检测方法,现在还在不断完善,其中一些方法具有相当的价值和意义,值得人们参考。但是现存的一些制备GABA的方法产率要么产率太低,要么耗费原料,工业生产中成本太高。本课题主要研究氨基丁酸的制备和纯化问题,通过酸催化和碱催化吡咯烷酮的水解反应,得到氨基丁酸产品,然后通过研究不同的反应条件,包括时间、温度和当量等,探究出这些因素的最佳反应条件,得到可行的氨基丁酸的合成条件,实现工业化的可行性应用。