多氧化还原位点化合物的合成及电化学性质

本论文用对溴苯胺,吩噻嗪,吩噁嗪、1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮为原料成功的合成了SNS-Br、和TPT和TPO三种新型电致变色发光材料


摘要:电致变色材料因在智能窗、显示器、军事伪装等领域的潜在应用而引起人们的关注,其中有机类电子变色材料因高对比度、响应速度快、高着色效率而成为研究的热点。吩噻嗪类化合物是一类富电子的杂环类化合物,作为环境友好,合成方法简单,性能比较优良的新型功能材料。吩噻嗪分子能够具有很强的荧光特性和结构调控性,较高的药理活性,可以作为润滑剂中的抗氧物质使用,导电材料等。电化学聚合成膜法能直接生产相应的聚合物薄膜,无需提纯成为制膜的主要手段,电化学聚合时候与活性点多少有直接的关系,本论文设计合成基于噻吩-吡咯-噻吩和吩噻嗪的有多氧化还原位点的化合物,以此来考察其对聚合物成膜时候的影响。实验前期主要做的是合成,吩噻嗪在叔丁醇钠的作用下活化,然后与吡咯-噻吩衍生物单体通过傅克反应生成的设计的目标产物。

关键词:吩噻嗪吡咯噻吩的合成及应用

Synthesis and Electrochemical Properties of Multiple Redox Site Compounds

Abstract:Electrochromic materials have attracted attention due to their potential applications in smart windows, displays, military camouflage, etc. Among them, organic electronic color-changing materials have become a research hot spot due to their high contrast, fast response, and high coloring efficiency. Compounds are a kind of electron-rich heterocyclic compounds, which are new functional materials that are environment-friendly, simple in synthesis, and relatively excellent in performance. Phenothiazine molecules can have strong fluorescence characteristics and structural regulation, high pharmacological activity, can be used as anti-oxidants in lubricants, and conductive materials. Electrochemical polymerization film formation method can directly produce the corresponding polymer film, without purification to become the main means of film production, electrochemical polymerization time and the active point has a direct relationship with the number, this paper designed and synthesized the compounds based on thiophene-pyrrole-thiophene and phenothithiophene with multiple oxidation-reduction sites for oxazines. In the early stage of the experiment, synthesis was mainly performed. The phenothiazine was activated under the action of sodium tert-butoxide, and then the target product of the pyrrole-thiophene derivative monomer was generated through the reaction of the Walker.

Key Words: Phenothiazine ; Pyrrole ; Synthesis and Application of Thiophene

目录

摘要 4

引言 4

1实验部分 5

1.1实验仪器与实验药品 5

1.2目标化合物的合成 6

2结果与讨论 8

2.1红外检测及分析 8

2.2紫外检测及分析 9

2.3荧光检测及分析 10

2.4电镜扫描检测及分析 12

3结论 13

参考文献 14

致谢 15

多氧化还原位点化合物的合成及电化学性质

引言

信息时代的今天,显示屏成为了电子信息工业的主角。显示器与我们的生活密切相关顾言,电脑,手机,电视机等等各种家用电器都离不开信息显示技术。随着信息产业的快速发展,显示器件及其相应的技术也在不断地更新换代着。

导电聚合物是指结构性的导电聚合物,它是一种导电性介于半导体和金属之间的高分子材料[1]。导电聚合物的主链上具有唱的共轭π键结构的大分子[2]。通过一些化学方法或者电化学掺杂的手段对其导电性能进行提高[3]。导电聚合物因为它的共轭π键上的电子比分子骨架中的σ具有更高的极化性、能量,以及更大的范围流动性[4]。所以导电聚合物材料在电、磁、光等性能与普通的高分子存在着很大额区别[5]。通过大量的实验证明研究,导电聚合物的特有的导电性,是因为材料的主链上共轭π键造成的[6]。

吩噻嗪又被称为硫氮杂蒽或者硫化二苯胺,这个产品在20世纪初投产使用以来,有百年的历史,最早人们开始用吩噻嗪的衍生物作为杀虫剂,驱虫剂,染料等,随着时代的飞速发展,人民的生活水平日益提高,环保型的新型功能材越来越应用广泛,在日常生活中随处可见。近年来,吩噻嗪类化合物被广泛应用于阻聚剂[7],生物医药[8],染料[9]等方面。并且在光诱导转移反应中的特性而成为了大家研究的热点,其与其他单体共聚物也被认为是最常见的导电聚合材料,近年来与吩噻嗪衍生物有关的研究在有机电致变色中应用的研究呈逐渐增加的趋势[10]。对于有机电致变色材料而言可以使发电的效率及性能得到进一步提高[11]。值得注意的是,吩噻嗪是一类含有富电子的氮和硫原子的芳香杂环化合物,与广泛应用于光电材料的咔唑结构类似,从结构上看这类化合物包含大π键共轭体系,分子拥有不错的刚性结构[12],电子具有较好的离域性,同时具有较低的电离势,具有较强的传输能力[13],因此吩噻嗪被认为是一种非常好的能够有效降低有机半导体材料离子化电势的结构基元之一[14、15、16、17、18]。吩噻嗪的化学性质主要是在氮原子和苯环上的取代反应来表现的[19],如酰化反应和烷基化反应,在氮原子和硫原子上的氧化反应等[20]。本论文多数工作要做的是合成设计,吩噻嗪[21]在叔丁醇钠[22]的作用下产生活化,然后与吡咯-噻吩[23]衍生物在无水甲苯溶剂中发生傅克反应,最终生成的产物。并对其结构和性能进行了一系列详细的探究。