2011年，Jakab课题组[18]利用γ-脂肪酮和硝基乙稀类化合物在甲苯中合成了多官能的环己醇衍生物。

2015年，Parr课题组[19]以乙烯基重氮乙酸酯和烯丙醇为原料通过铑-碳烯引发的多米诺反应合成了多取代环己醇衍生物。该方法能有效控制产物的手性，获得高ee值的目标产物，但该反应需要贵金属催化，这将导致合成成本和环境成本加大。

环己醇类化合物的合成目前仍然是有机合成化学的研究热点之一，寻找经济有效的合成方法具有重要意义，设计合成结构多样的环己醇衍生物也将为环己醇类药物的发展提供新的化合物库。本实验是以简单易得的氮杂查尔酮和乙酰乙酸甲酯通过[3+3]环加成反应[20~23]合成了多取代环己醇衍生物。下面为合成路线图：

 2.实验部分

2.1 实验仪器及试剂

实验仪器：有机反应用薄层硅胶板(TLC)跟踪，紫外灯检测。化合物的熔点用XT-4型显微熔点测定仪测定，温度未较正；高分辨质谱用TOF-Q型高分辨质谱仪(APCI)测定；红外光谱用FTIR-Tensor 27型红外光谱仪(Potassium bromide压片)测定；核磁共振谱用Bruker DPX 400 MHz型核磁共振仪测定，CDCl3为溶剂，TMS为内标。

试剂：芳醛、2-乙酰基吡啶，乙酰乙酸甲酯，以及其他试剂均为市售分析纯(AR, Analytical Reagent)。

2.2 合成方法

化合物3的合成：在50 mL圆底玻璃烧瓶中加入氮杂查尔酮(1 mmol)和乙酰乙酸甲酯 (1 mmol)，加入无水甲醇10 mL，再加入催化剂DBU(15mmol%)，在室温的条件下反应5-7 h，TLC监测，反应完全后抽滤，得到的产物用乙醇和石油醚重结晶，抽滤分离得到沉淀物，再将沉淀物提纯，即得目标产物3。