基于FRET机制的萘酰亚胺-香豆素荧光团的阴离子受体设计合成及性能研究(4)

1.4选题来源及研究方案 氰根对生物体来说是一种剧毒的离子,它和体内细胞色素C氧化酶有很强的结合能力,抑制其电子传导过程,最终导致细胞窒息死亡


1.4 选题来源及研究方案

氰根对生物体来说是一种剧毒的离子,它和体内细胞色素C氧化酶有很强的结合能力,抑制其电子传导过程,最终导致细胞窒息死亡。因此,世界卫生组织(WHO)对饮用水中氰根的含量做了明确的规定:其最大含量不超过1.9µM。现如今,在工业生产过称中大量使用的氰根造成的环境污染,使得自然界中的氰根含量大量累积,通过生物链最终累计在人体内,威胁人类的健康。所以设计一种高效、灵敏识别氰根的荧光比色探针是非常有必要的和迫切的。萘酰亚胺因为其特殊的共轭结构而拥有独特的光学性质,此类结构已经用于很多领域内,其吸收和发射光谱在200-800 nm之间,而且这类物质很容易调控其光学性质。因此,色彩鲜艳的萘酰亚胺染料和用于检测生物体内离子的探针中已经得到广泛的应用。通过众多的研究报道,可以很明显的看出此类官能团的应用前景是非常明朗的。香豆素在分子探针的设计中很受欢迎,大量荧光探针都是基于香豆素作为荧光团来设计的。

(1)如图1.1是伍宏伟[38]等人设计合成的基于萘酰亚胺和香豆素的荧光团,基于FRET机理来识别氰根离子的探针A6的合成路线。探针A6分子内存在由酞胺键连接的萘酰亚胺和香豆素,当加入氰根离子的时候,探针内荧光团均会发生荧光强度的明显改变,从而可达到识别检测氰根离子的目的。探针A6识别氰根离子是基于ICT-FRET的原理。通过检测荧光信号的改变来探究FRET过程中的荧光变化。所有的合成中间体,都经过氢谱, 碳谱, 质谱以及熔点的测试表征。性能测试结果表明探针A6对氰根离子表现出明显的荧光和比色变化。探针A6在紫外滴定过程中发生了311nm的较大红移,溶液颜色也从淡黄色变成蓝色。探针A6的氢谱表明,5.92ppm处的CHCN信号峰逐渐消失,表明探针A6和氰根之间形成了CH…CN-氢键,导致萘酰亚胺和苯环之间的共扼增强,发生颜色的改变。此外,固体状态下的探针A6通过实验也同样的表现出类似的on-off和n-off-on荧光变化,表明固体状态下的探针A6也可以用来检测氰根离子。