1、萘酰亚胺类化合物的合成

本课题的主要目的就是研究含氟芳基萘酰亚胺化合物以及制备4-三氟甲基芳基甲醇-1，8-萘酰亚胺化合物。目前，萘酰亚胺类化合物有着纷繁复杂的类别，归根到底，从分子来讨论，制备萘酰亚胺类化合物都是从苊为原料出发的，然后一步步经过氧化、硝化、亚胺化等一系列反应所合成。

常见的有：苊的硝化氧化法，苊的氧化卤化法，苊的硝化取代法[ ]。以下根据文献做详细说明：

(1) 苊的硝化氧化法

如下图2-1，所谓苊的硝化氧化法，就是硝化苊，然后氧化经脱水，经过此步骤后产生硝基萘二酸酐，再经过还原反应，以及伯胺基进行反应，产生胺基萘酰亚胺类突光剂。这种方法有着许多的优点，比如所需原料简单易得并且条件简单，然而缺点是硝化反应的副产物较多，且对环境有一定的污染。

(2) 苊的硝化取代法

如图2-2所示，采用硝化（磺化）1，8-萘二酸酐的办法，然后使用醇在一定要求下进行发生亲核取代反应，取代磺酸基或硝基，最后生成1，8-萘酰亚胺类化合物。

(3) 苊的氧化卤化法

如图2-3所示，苊的氧化卤化法即：第一步是氧化原料苊生成萘二酸酐，接着卤化产生卤萘二酸酐，然后与胺进行反应生成卤代亚胺化合物，最后再和醇进行反应产生萘酰亚胺类化合物。苊的氧化卤化法的优点是收率较高并且反应容易进行，因此当前制备萘酰亚胺类化合物均选择使用的苊的硝化卤化这种方法。

根据以上文献的记载，本试验采用苊的氧化卤化法，是因为产物收率高，反应操作与步骤简单。而苊的硝化氧化法导致增大的氧化副产物产生的可能性，并且产率过低，更为重要的是会严重污染环境。其次，苊的硝化（磺化）取代法对于工业生产来说十分不便处理，因为其小试中反应的条件相当复杂，完成这项反应是相当困难的。根据查阅文献后，我们决定选取4-溴-1,8萘二酐作为反应的最初原料。

2、  α-二芳基乙腈衍生物的合成方法

α，α-芳基萘酰亚胺腈类化合物是一类在化学反应过程中极其有用的中间体，它经常被人们运用于氨基酸类，二芳酮类等化合物的制备；再者它可以用来制备一些材料与医药，同时这种α，α-芳基萘酰亚胺腈类化合物也被运用于生物体内的医疗行业里[ ]。

如今，科研小组比较深入地探究了α-二芳基乙腈衍生物的合成方法。根据已有的文献基础，概括了目前合成α-二芳基乙腈衍生物的路线如下：（1）α-取代基的酰胺脱水化反应；（2）芳醇类与氰基烷烃类的氰基化反应；（3）自由基亲核取代反应；（4）芳烃衍生物与氯乙腈的光催化反应；（5）α-二芳氰基与芳卤代烃的Pb催化偶联反应等[ ]。

（1）α-取代基的酰胺脱水化反应

K.教授等人[ ]发现了前所未有的催化体系，这种体系包括吡啶与三甲基乙酰氯这两部分。在这种催化体系中，25℃下或者冷凝回流的情况之下，用脂肪族酰胺和其衍生物合成得到腈类化学品，这种化学品的合成是用二氯甲烷作为溶剂的。这种合成途径操作非常简便，非常省时省力，反应充分，产率升高。

（2）芳醇类和氰基烷烃类的氰基化反应

在化学反应过程中，芳醇类化学品是一类被普遍使用的反应起始物。在所查阅到的文献里，一般来讲，通常合成腈类产品都是把芳醇类化学品当做反应起始物，然后分为两个步骤：第一步是发生卤代反应产生一种芳卤代烃化合物；所获得的化合物和氰基产生一种反应---氰基化，这样就得到了腈类产品。根据以上所说的常用的方案进行改良，中国科学院院士丁奎岭教授的课题组[ ]基于前辈的探究，发现了一类经过优化后制备腈类产品的反应路线：把三甲基氰硅烷当成含氰基试剂和有取代基的芳醇类化合物发生取代反应，取代反应须在有机金属催化剂催化下进行，羟基被氰基取代，这样产生腈类衍生产品。这种方法的突出的地方是制备步骤简便，得到的产品量比较多等。